Elizabeth Shepherd est née à Potters Bar le 19 Novembre 1886. Tout en travaillant comme serveuse, dès ses 16 ans, à l'Alexandra Palace au nord de Londres, elle participe à des numéros de tir en servant de cible à «Buffalo Bill» une pomme placée sur sa tête.

Elle deviendra pour le public the Queen of parachutists en effectuant des sauts de démonstration en parachute à 1200m. Elle prendra sa retraite en 1913 non sans des blessures importantes.

Dolly Shepherd passait ses mois d'été en tournée à travers les Midlands en  sautant sur des foires et des fêtes, s'affichant en casse-cou. Lors des ascensions en ballon, elle était parfois perchée sur un trapèze afin de s'élancer . Les parachutes de cette époque permettaient peu d'erreurs, plusieurs femmes parachutistes sont mortes dans des accidents:
«J'étais la plus audacieuse de la famille ; enfant, j'ai vu un ballon en l'air et j'ai pensé que je volerai un jour. En fait, je ai sauté du toit avec un parapluie ,  je ne me suis pas cassé le cou ce fut une chance!
L'ascension du ballon et la descente en parachute étaient les principaux attraits.  "J'aimais aller très haut avec le ballon car en cas d'accident j'imaginais que ma chute serait fatale.

Les gens venaient assister au décollage silencieux du ballon et m'encourageaient à sauter quand ils me voyaient enjamber la nacelle. 
 
Le parachute ouvert, j'enroulais mes mains autour des cordes (suspentes) afin, en fonction du vent, d'essayer de piloter le parachute. Je  pouvais contrôler, dans une certaine mesure, la direction de la voile mais toujours dans le lit du vent.
 
Parfois, je me posais sur la cheminée d'une maison, dans les arbres, mais aussi une fois près d'un train express. Le pilote pensa à souffler de la vapeur ce qui eu pour effet de me pousser vers le canal à Grantham. Peu après, je me rendis au kiosque à musique afin que la foule constate que j'étais indemne.
 
J'étais jeune et insouciante, la seule fois où j'ai eu peur c'est quand j'ai glissé d'un toit après l'atterrissage mais je n'ai rien eu."